Descrizione
Capoluogo del Comune, è di origine antichissima. Le sue colline risultano densamente abitate fin dall’epoca etrusca. Alla base della collina su cui sorge, un tempo passava la Via Consolare Cassia. Nel luogo in cui è ubicata la pieve romanica di “San Pietro ad Mensulas” al tempo dei romani c’era la stazione di posta “ad Mensulas”.
Il centro storico si sviluppa su una struttura ovoidale risalente a prima dell’anno Mille. Sono ancora visibili lunghi tratti di mura e porzioni di torri di difesa. La visita permette di godere di uno splendido panorama sulla Valdichiana sottostante, oltre che di assaporare il gusto antico che gli stretti vicoli sanno trasmettere. Esattamente al centro della Sinalunga medievale, in una piazza, le cui ridotte dimensioni ne esaltano ancor di più la struttura, si trova il Palazzo Pretorio, costruito a somiglianza del Palazzo Pubblico di Siena.
Immediatamente fuori dall’ovale medievale è ubicata la chiesa Collegiata di San Martino, eretta alla fine del '500 sul terreno della vecchia rocca andata distrutta nella guerra tra Siena e Firenze.